"Por muchos años [alrededor de 1880]… educadores, ministros y empresarios habían notado un serio defecto en sus facilidades educacionales.  No tenían ninguna buena escuela preparatoria para muchachos y jóvenes.   Las escuelas preparatoria publicas iniciales estaban en sus comienzos y aunque ya se había abierto una en Lexington, se le consideraba insatisfactoria.   Por esta razón, en aquel entonces la mayor parte de la gente pensó que la solución para al problema era la creación de una buena escuela preparatoria para muchachos y jóvenes en lugar de levantar la escuela preparatoria publica." 

                                 La Historia de Wentworth por Raymond W. Settle

Wentworth Military Academy & Júnior College fue fundada en 1880 inicialmente como Hobson’s Select School for Boys.   Un año después, la escuela se convirtió en Wentworth Male Academy cuando el benefactor de la escuela, Stephen G.  Wentworth compro la escuela y la renombro en memoria de su hijo William, quien acababa de fallecer.   Su propósito era preparar a los alumnos para la universidad y vida profesional.  Esta misión permanece intacta después de 125 años y ahora aplica a mujeres así como a varones

La evolución hacia una escuela militar fue gradual y pedida por los estudiantes mismos, quienes comenzaron a marchar y conducir maniobras con palos de escoba como una actividad extracurricular.   Los líderes de la escuela vieron en sus esfuerzos buenos resultados, tales como mejor disciplina y condición física y finalmente formalizaron el régimen militar en el programa general de la escuela de internados.   En el catalogo del año 1884-1885 ellos explicaron las razones para hacer la academia una escuela militar; la más importante de todas: 

“Los estudiantes aprenden mas con entrenamiento militar que sin el.”

Esta profunda creencia y la misión de preparar jóvenes para ser admitidos en las mejores universidades de la nación y el mundo siguen siendo claves para el programa académico y de internado hasta el día de hoy.